Трудно установить точную дату знакомства К.С.Петрова-Водкина с Б.М.Кустодиевым.
Предположительно их мог познакомить хвалынский художник Илларион Автономович Елатонцев (1873 – 1950), который в первой половине 1890-х годов учился с Б.М.Кустодиевым у П.А.Власова в Астрахани. По приглашению И.А.Елатонцева летом 1895 года в Хвалынске работали ученики «Астраханского художественного кружка» - И.С.Горюшкин-Сорокопудов, А.В.Зурабов вместе со своим педагогом П.А.Власовым. В одном из писем матери в Липецк весной 1896 года Б.М.Кустодиев пишет о будущих летних кани-кулах: «Павел Алексеевич (Власов) говорит, что можно устроиться в Хвалынске… Я бы очень хотел, чтобы эта поездка состоялась; всё лето бы работал под руководством Павла Алексеевича, а это бы было больше, чем хорошо». Мы не располагаем документальными свидетельствами о том, состоялась ли эта поездка.
В мае 1896 года Б.М.Кустодиев отправляется в Москву для поступления в Московское Училище живописи, ваяния изодчества, но нужный для поступления возраст уже прошёл, Б.М.Кустодиев оказался «переростком». В октябре 1896 года он «сумел одолеть высокий порог Академии художеств» в Санкт-Петербурге. Вполне вероятно, что лето, как и мечталось, Б.М.Кустодиев провёл с П.А.Власовым в Хвалынске. Здесь же на каникулах у родителей был Петров-Водкин, т.е. знакомство могло произойти именно летом 1896 года в Хвалынске. О том, что К.С.Петров-Водкин и И.А.Елатонцев знали друг друга ещё в Хвалынске и общались позже в Санкт-Петербурге, свидетельствуют строки из письма К.С.Петрова-Водкина к матери из Санкт-Петербурга: «Недавно как-то заходили ко мне Ланя – рыжик с Постниковым. Лашка здорово похудел – видать ему не очень сладко живётся» (письмо от 10.11.1904 г.). Следовательно, Елатонцев был вхож в семью Петровых-Водкиных и хорошо знаком с родными Кузьмы Сергеевича. В этот же день К.С.Петров-Водкин пишет в письме Льву Алексеевичу Радищеву в Хвалынск: « Недавно был у меня Елатонцев – получил ли Михаил Алексеевич копию, которую для него делал Елатонцев». Знакомство К.С.Петрова-Водкина и Б.М.Кустодиева через И.А.Елатонцева могло произойти и в Санкт-Петербурге в 1896 – 1897 годах, где все трое учатся: Б.М.Кустодиев – в Академии художеств, И.А.Елатонцев – в училище Общества поощрения русских художников, а К.С.Петров-Водкин – в школе технического рисования барона Штиглица. Во всяком случае, вероятнее всего это знакомство состоялось ещё до 1910 года, когда К.С.Петров-Водкин и Б.М.Кустодиев становятся членами общества «Мир искусства».
В дальнейшем судьбы К.С.Петрова-Водкина и Б.М.Кустодиева постоянно пересекаются: оба обосновались в Санкт-Петербурге, являются членами одного объединения, имеют много общих знакомых – М.В.Добужинский, Е.Е.Лансере, А.Н.Бенуа, А.А.Блок, А.М.Ремизов и др. А главное, их объединяло рождение на великой реке, в которую, по словам поэта, «гляделось пол – России», оба были волгарями. К.С.Петров-Водкин был частым гостем у прикованного к креслу художника. Судя по записям биографа Б.М.Кустодиева В.В.Воинова, художники часто горячо спорили об искусстве, делились творческими планами друг с другом.
К.С.Петров-Водкин оставил, пожалуй, самую ёмкую характеристику творчества Б.М.Кустодиева периода его участия в выставках «Мира искусства»: «…Вышедший из недр передвижничества, он и не прерывал за всю свою многострадальную жизнь этой линии… Кустодиев приносит с собой эпоху возрождения, феерическую вспышку возможностей в «рассказе» через живопись и становится последним могиканом передвижничества… он, дотоле случайно выхватывающий быт, теперь густирует по рецепту Ядра («Мира искусства») его тонкости: жеманность и лубочная чувствительность (от Сомова) сплетается в нём с пониманием в духе Островского русского уютно-коробочного быта. Он варьирует материал: лепит, пишет темперой, акварелью, отсвечивает контуры своих розовых купчих - словом, он приобретает внешнюю схожесть с Ядром, но Ядро молчит перед картинами Кустодиева». К.С.Петров-Водкин точно почувствовал «инородность» творчества Б.М.Кустодиева для идейной «платформы» «Мира искусства»: в творчестве Б.М.Кустодиева русская провинция становится воплощением поэтической стихии народной души, воспринятой через фольклор, он утверждает эстетическую ценность, национальную самобытность России, а в творчестве «мироискусников», как антитеза купеческой России Б.М.Кустодиева, возникает «строгий, стройный» Петербург – символ развития русской культуры по западноевропейскому пути, они отказываются от «славянофильских пелёнок». Кустодиевская живопись звучит как мощный хорал во славу овеянной сказочной дымкой России, а у «мироискусников» - елизаветинские и екатерининские элегии. Чувствуя свою инородность «мироискусникам», Кустодиев пытается дистанцироваться от всего, что «укореняет его в русской почве», он хочет шагать в ногу с Ядром. Неслучайно именно в 1910-е годы начинается охлаждение между Б.М.Кустодиевым и Д.С.Стеллецким, который заражал Б.М.Кустодиева «интересом к русскому прошлому», с которым он ездил когда-то то в Новгород, то по Волге – в Кострому, Углич, Ярославль, Нижний… Он помнит слова А.Н.Бенуа о религиозном, по своей сути, творчестве Д.С.Стеллецкого: « Это древнее, не знающее ни начала, ни конца причитание – над всей нашей культурой, над всем, что в нас умирает и умерло…Это – страшная Россия. Это чудовищная для нас, нынешних, Византия – страна живой смерти, летаргии, какого-то душевного скопчества». Д.С.Стеллецкий, в конце концов, приходит к иконописанию, создаёт совместно с В.А.Комаровским иконостасы для церкви во имя равноапостольных Константина и Елены в имении Александрия графа Александра Медема близ Хвалынска и церкви во имя преподобного Сергия Радонежского на Куликовом поле.
К.С.Петров-Водкин, выбирая середину между этими крайностями, точно чувствует основной нерв происходящих процессов в искусстве 1910–х годов. Кузьма Сергеевич, оставаясь прежде всего «жрецом культуры», вместе с тем признавал если не Церковь, то существование Бога. Он понимал искусство как один из ответов человека на творчество Бога. Художественное и религиозное тесно переплелись в искусстве России. Западная традиция, привнесённая в Россию в ХVIII веке, резко отделяет художественное от религиозного в искусстве. Внутри самой художественной культуры живая ткань разрывается непереходимыми границами жанров и стилей. В этом глубинная трагедия русской культуры ХIХ века. Уникальность К.С.Петрова-Водкина в том, что он чувствовал этот разрыв, понимал, что пришло «время собирать камни», и указал путь, как это можно сделать. Кузьма Сергеевич был одним из первопроходцев такого синтеза, возвращения к традиции целостного творчества или - как он сам называл - «органическому искусству». Он и как личность воплощал эту целостность, будучи и художником, и писателем, и драматургом, и публицистом, и, в какой-то мере, философом. Творчество К.С.Петрова-Водкина лежит на скрещении духовных и культурных традиций, притом ему удалось избежать главной опасности на этом пути - попытки «одеть» религиозную идею в художественную форму. Сама художественная форма в творчестве К.С.Петрова-Водкина пронизана христианским мировидением. Естественно, это возвращение совершалось уже на ином круге духовного, общественного и культурного развития.
Всем своим нутром Б.М.Кустодиев чувствовал эту другую, нежели его, инородность К.С.Петрова-Водкина «мироискусникам». Со всей силой это своё чувство он выразил в групповом портрете художников «Мира искусства», который начал в 1910 году для Третьяковской галереи, но так и не закончил. Б.М.Кустодиев писал этот портрет, после того как в Милане посмотрел фреску Леонардо «Тайная вечеря». Именно этим произведением навеяна композиция группового портрета. Он, как и Леонардо, разбивает собравшихся за столом «мироискусников» во главе с А.Н.Бенуа на четыре группы по три человека в каждой. Фигура К.С.Петрова-Водкина – единственная, не участвующая в разговоре, не связанная с происходящим за столом, существующая несколько обособленно: он стоит спиной к собравшимся, отодвигает стул, собираясь уйти, на его лице саркастическая улыбка. Он, как Иуда, среди «мироискусников», но уже не с ними. Трудно согласиться с В.Лебедевой в том, что «картина, задуманная как документ художественной жизни эпохи, не вышла за пределы бытовой жанровой сцены». Б.М.Кустодиев в этом портрете увидел то, что пока ещё было сокрыто от понимания А.Н.Бенуа, которому в прессе тех лет приписывали «открытие» К.С.Петрова-Водкина: «Мир искусства» был для К.С.Петрова-Водкина трамплином, с которого «виднее горизонты искусства». Но с этого трамплина он «прыгнул» дальше «чистого искусства», преодолел «атмосферу прекрасного» и полетел этот «кочевник», как назвал его С.Маковский, над «степью», окутанной только красотой, в духовные выси.